Het Staypineapple, An Iconic Hotel, The Loop Chicago met 4 sterren, gelegen in de wijk Streeterville in Chicago, op minder dan 800 meter van de Rookery Building, biedt uitzicht op het park. Dit hotel ligt in de onmiddellijke nabijheid van het Chicago Cultural Center en beschikt over 122 kamers, een balzaal en een restaurant.
Het hotel, dat in 1895 geopend is is op slechts 5-minuten loopafstand van het Picasso Beeld, op 1 km van het Chicago Union treinstation gelegen. Het Kindermuseum van Chicago is op circa 2 km van Staypineapple, An Iconic Hotel, The Loop en de luchthaven Midway is op 20 km afstand. Dit pand bevindt zich op circa 25 minuten wandelafstand van het John Hancock Center en andere belangrijke bezienswaardigheden van Chicago. Dit hotel bevindt zich op afstand van maar 400 meter van het metrostation Washington/Wells en vrij dicht bij de bushalte State & Washington.
De kamers van Staypineapple, An Iconic Hotel, The Loop Chicago bevatten een strijkijzer en strijkplank. Sommigen ervan omvatten een zitruimte en een woonkamer, ingericht met een slaapbank. In de kamers zijn ook een persoonlijk kluisje, koffie- en theevoorzieningen, een flatscreen TV met satellietzenders aanwezig. Veel gastenkamers bieden uitzichten op het Michiganmeer.
Een lounge bar is beschikbaar op het terrein. Kies uit een onbeperkt assortiment van Toscaanse gerechten in Italian Village Restaurant, dat binnen 6 minuten wandelen van Staypineapple, An Iconic Hotel, The Loop verwijderd is.